UEFA Şampiyonlar Ligi 4. haftasında Milan ile Chelsea karşı karşıya geldi. Chelsea 10 kişi kalan rakibini 2-0 mağlup etti.
San Siro Stadyumu'nda İngiliz ekibinin gollerini 21. dakikada penaltıdan Jorginho ve 34. dakikada Aubameyang kaydetti. Milan'da 18. dakikada Tomori kırmızı kart gördü.
İki takım arasında 5 Ekim'de Chelsea'nin evinde oynanan E grubu 3. maçında ev sahibi Chelsea, Milan'ı 3-0 mağlup etmişti. Bu sonuçla Chelsea puanını 7'ye çıkarırken Milan ise 4 puanda kaldı.